Desde su salida de la selección peruana el año 2009, 'Chemo' Del Solar ha dirigido a en tres ediciones de la Copa Libertadores. Dos con Sporting Cristal los años 2006, 2017 y una con Universitario de Deportes el 2014. Los números son pobres. Solo 2 triunfos en 18 partidos y suma 16 goles a favor y 37 en contra.
Copa Libertadores 2006
Sporting Cristal compartiría el grupo 2 de la Copa Libertadores junto a Estudiantes de La Plata, Independiente Santa Fe y Bolivar. Perdería sus dos primeros partidos. De local ante el Santa Fe y con Estudiantes de La Plata de visita, en el increíble partido donde pasó de ganar 3 a 0 a perder 4 a 3. Solo pudo vencer en condición de local y de visita al Bolivar. Llegó con vida para la última fecha, pero necesitaba vencer al equipo colombiano en su casa. No lo conseguiría y ocuparían el tercer lugar del grupo.
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En su segunda etapa como entrenador de Universitario de Deportes obtendría sus peores cifras. La “U” llegaba como Perú 1 por haber sido campeón del Descentralizado 2013. Se ubicaría en el grupo 1 junto a Velez Sarsfield, Atlético Paranaense y The Strongest. Como sucedió en la presente Copa Libertadores, de local no le pudo ganar a The Strongest. empezó ganando comodamente 3 a 1, pero se dejarían empatar. Ese solitario punto fue el que lo acompañó en todo el torneo. Terminarían coleros.
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No hay mucho que decir de esta participación, los números son lamentables. Sporting Cristal no pudo ganar ningún partido. Recibió 3 goleadas fuera de casa, y terminaron como el equipo más goleado de la Copa Libertadores.
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