Tras la obtención del último título nacional alcanzado en 1984, Sport Boys volvio a las manos de su antiguo presidente, el Comandante AP Jorge Labarthe, quien gracias a sus malos manejos e inadecuada administración puso al cuadro porteño en una crisis económica y deportiva a tal punto que en 1987 el equipo porteño se fue al descenso y tuvo que jugar en 1988 el campeonato de Segunda División.
Sport Boys, al no clasificar al Descentralizado, finalizó el Torneo Regional en el 10º lugar de la Zona Metropolitana y primero tuvo que jugar en el torneo Intermedio A, donde no pudo terminar entre los cinco primeros descendiendo por primera vez a Segunda División. En dicho equipo estaban Andrés 'Balán' Gonzales, Carlos Avilés, Miguel Munayco, Carlos 'Piticlín' Palacios, Miguel Muchotrigo y Erick Medrano, entre otros.
Sport Boys disputó su último partido de dicho torneo en Ica ante el Octavio Espinoza perdiendo ese cotejo ante el llanto de los cientos de files hinchas rosados que asistieron al estadio 'Picasso Peratta'.
En 1988 los de Sport Boys contaban con jugadores de experiencia como David Zuluaga y se reforzaron con al atacante charrúa Waldemar Vitorino, que a sus 36 años, habia campeonado en el Mundialito de Uruguay, defendiendo la Celeste. Sport Boys iba liderando gran parte del torneo de ascenso, pero una derrota ante Defensor Lima hizo inalcanzable su retorno a Primera, quedando en el tercer lugar.
Al año siguiente agarraron el timón de Sport Boys grandes directivos como Antonio Cuba y Beto Levy, quienes inyectaron una buena dosis económica para que el equipo levante, contrataron jugadores chalacos como Diego Jugo, Oswaldo Flores, Ramón Anchisi, Carlos Atoche, César Moreano, al argentino Adrián Gatti y al brasileño Carlos Henrique Paris. Además, trajeron al argentino Sabino 'Tano' Bártoli como director técnico y con él lograron el ansiado retorno a la Profesional en 1989.
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— Diario El Bocón (@elbocononline) 23 de mayo de 2016
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