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En 1984, estando a cargo de la selección infantil del Perú, a  se le nombró para formar parte del comando técnico adulto que jefaturaba Moisés Barack para las eliminatorias de 1985. Al tercer partido de las eliminatorias despidieron al seleccionador, y el 12 de junio de 1985 como Marcos Calderón no aceptó ponerse el buzo, Roberto Chale se hizo cargo de  la , que estuvo a punto de clasificar al Mundial de México 1986.
La elección de Roberto Chale como seleccionador nacional en reemplazo de Moisés Barack tuvo efecto revolucionario en la bicolor. Barack había sido cesado luego de tres encuentros donde le ganó a Venezuela en Caracas, perdió con Colombia de visitante y empató 0-0 ante los cafeteros en Lima.

Entró Roberto Chale y Perú se recuperó con un 4-1 a Venezuela en casa y una increíble victoria ante Argentina por 1-0 con gol de Juan Carlos Oblitas. Aquel cotejo en el Nacional se recuerda por la orden de Chale a Luis Reyna de una marca inseparable a Diego Armando Maradona.
Luego en el Monumental de River Plate en Buenos Aires, la selección peruana dirigida por Roberto Chale estuvo a escasos 9 minutos de clasificarse al Mundial de México 1986 eliminando a Argentina. Lamentablemente un empujón de Ricardo Gareca a Chirinos impidió que el defensa despeje el  disparo cruzado de Pasarella que fue añadido por el mismo Ricardo Gareca.

Parecía que 16 años después el Perú podía volver a eliminar a los gauchos teniendo a Roberto Chale como protagonista, ahora como entrenador. El destino no quiso que fuese así, impidiendo que esta brillante generación de futbolistas asista a un Mundial al que merecían estar presentes.
Después de dejar la selección peruana, Roberto Chale dirigió a San Agustín, León de Huánuco, Defensor Lima, Sport Boys, Deportivo Municipal, Deportivo Pesquero, Sport Coopsol, Universitario de Deportes, logrando el título en 1999 y 2000, al Alianza Lima en 2005 y nuevamente al Universitario de Deportes en 2015.

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