Desde su salida de la selección peruana el año 2009, 'Chemo' Del Solar ha dirigido a en tres ediciones de la Copa Libertadores. Dos con Sporting Cristal los años 2006, 2017 y una con Universitario de Deportes el 2014. Los números son pobres. Solo 2 triunfos en 18 partidos y suma 16 goles a favor y 37 en contra.
Copa Libertadores 2006
Sporting Cristal compartiría el grupo 2 de la Copa Libertadores junto a Estudiantes de La Plata, Independiente Santa Fe y Bolivar. Perdería sus dos primeros partidos. De local ante el Santa Fe y con Estudiantes de La Plata de visita, en el increíble partido donde pasó de ganar 3 a 0 a perder 4 a 3. Solo pudo vencer en condición de local y de visita al Bolivar. Llegó con vida para la última fecha, pero necesitaba vencer al equipo colombiano en su casa. No lo conseguiría y ocuparían el tercer lugar del grupo.
En su segunda etapa como entrenador de Universitario de Deportes obtendría sus peores cifras. La "U" llegaba como Perú 1 por haber sido campeón del Descentralizado 2013. Se ubicaría en el grupo 1 junto a Velez Sarsfield, Atlético Paranaense y The Strongest. Como sucedió en la presente Copa Libertadores, de local no le pudo ganar a The Strongest. empezó ganando comodamente 3 a 1, pero se dejarían empatar. Ese solitario punto fue el que lo acompañó en todo el torneo. Terminarían coleros.
No hay mucho que decir de esta participación, los números son lamentables. Sporting Cristal no pudo ganar ningún partido. Recibió 3 goleadas fuera de casa, y terminaron como el equipo más goleado de la Copa Libertadores.
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